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    Bredereck’s Reagent
    N,N-DIMETHYLFORMAMIDE DI-TERT-BUTYL ACETAL
    Favipiravir
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    Typical applications of Bredereck's reagent(CAS:5815-08-7)(7)
    2022-06-20         
    Methyl (E)-2-[2-(Dimethylamino)vinyl]-4-methoxy-5-nitrobenzoate (12)
    A mixture of methyl 4-methoxy-2-methyl-5-nitrobenzoate (11) (3.0 g, 13.32 mmol) 
    and 1-tert-butoxy-N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine (3.3 mL, 15.99 mmol) was heated at 115 °C (no solvent) for 3.5h. 
    After cooling to r.t., the mixture was triturated with EtOAc/hexanes (1:6).
     The solid compound was collected by filtration and dried to provide of methyl (E)-2-[2-(dimethylamino)vinyl]-4-methoxy-5-nitrobenzoate (12) (3.6 g (96%) as an orange colored solid; 
    mp 160-163 °C. 
    Ref: [Synthesis, 2017, vol. 49, # 12, p. 2768 - 2774]
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